Sans aucun doute possible, sa participation la plus mémorable eut lieu durant la Seconde Guerre Mondiale, en raison principalement de l'infériorité numérique dans laquelle se trouvaient ses soldats la plupart du temps, et des bons résultats acquis grâce à leur combativité légendaire. Celle-ci leur vaudra d'ailleurs le surnom de " The Bastards of the 101st".

Ils nièrent fermement avoir été secourus par le Général Patton après la Bataille des Ardennes, faisant ainsi preuve d'un grand courage, renforcé par l'audace de leur leader, le Général Anthony Mcauliffe qui, s'apercevant de l'omniprésence ennemie, prononça sa plus célèbre sortie: " Les malheureux, les voilà qui nous encerclent encore".

Le sergent de seconde classe Tom Rice de la 101 Division D'Aérotransports se remémore les derniers moments du vol :

" Nous nous trouvions à environ 100 mètres du sol et tombions à 265km/h; étant une cible facile, nous ne pouvions ralentir notre chute. Par chance, ils ne m'ont pas eu... J'ai atterri sur un champ parsemé de canaux. Je ne suis pas tombé à l'eau mais mon parachute s'est remis à gonfler et m'a entraîné jusqu'au canal. J'ai pu couper les suspentes à temps. Comme je portais un équipement assez lourd, je n'ai pas pu me libérer de mon harnais tout de suite, ni même dégainer mon arme. Finalement, j'ai dû couper mon harnais pour pouvoir m'échapper. Nous nous sommes organisés et nous avons mis un beau foutoir dans les lignes ennemies jusqu'à ce que les troupes transportées par voie maritime nous rejoignent."